Barry Hearn, наиболее известный тем, что превратил снукер, дартс и бокс в крупные телевизионные виды спорта, остается одним из самых узнаваемых спортивных промоутеров в мире в возрасте 78 лет. Его участие в футболе началось в марте 1995 года, когда он спас Leyton Orient от банкротства, купив клуб всего за 2,43 фунта стерлингов. К 2007 году три стороны Brisbane Road были перестроены, а к 2012 году он погасил все долги и, по сообщениям, инвестировал около 8 миллионов фунтов стерлингов. Orient вышел в финал плей-офф League One в 2013/14 году, но проиграл Rotherham на Wembley, после чего Hearn продал клуб Francesco Becchetti. После девяти лет отсутствия в футболе Hearn вернулся в июле 2023 года, когда Matchroom стал спонсором домашней футболки Brentwood Town, команды из Isthmian League North Division, базирующейся в трех милях от штаб-квартиры Matchroom. В следующем году он приобрел миноритарную долю, а ранее этим летом было объявлено о пятилетнем партнерстве и «значительных инвестициях». Председатель Jez Dickinson сказал, что Hearn изначально стал участвовать через мероприятие Saint Francis Hospice, где они сблизились во время игры. Dickinson был движущей силой с момента вступления в должность председателя в мае 2019 года, ранее отметив, что «не было пути для молодежи в первую команду», «бар был как паб из 1970-х» и «амбиции заключались лишь в том, чтобы остаться в лиге». Под его руководством Brentwood установил совершенно новое поле 3G летом 2024 года, выиграл Isthmian North Division в 2024/25 году и проиграл в финале плей-офф в прошлом сезоне с местом в National League South на кону. Клуб теперь имеет Центр превосходства с 250 мальчиками и девочками в возрасте от шести до 12 лет.

Dickinson сказал, что он разговаривает с Hearn один или два раза в неделю, описывая его как практичного и доступного для обсуждений, и считает, что участие Hearn предоставляет шанс вывести клуб на другой уровень.