Barry Hearn, yang paling dikenal karena mengubah snooker, dart, dan tinju menjadi olahraga televisi utama, tetap menjadi salah satu promotor olahraga paling dikenal di dunia pada usia 78 tahun. Keterlibatannya dalam sepak bola dimulai pada Maret 1995 ketika ia menyelamatkan Leyton Orient dari kebangkrutan dengan membeli klub tersebut hanya dengan £2,43. Pada 2007, tiga sisi Brisbane Road telah dibangun kembali, dan pada 2012 ia telah menghapus semua utang dan dilaporkan menginvestasikan sekitar £8m.

Orient mencapai final play-off League One pada 2013/14 tetapi kalah dari Rotherham di Wembley, setelah itu Hearn menjual klub tersebut kepada Francesco Becchetti. Setelah sembilan tahun menjauhi sepak bola, Hearn kembali pada Juli 2023 ketika Matchroom mensponsori kaus kandang Brentwood Town, tim Isthmian League North Division yang berbasis tiga mil dari markas Matchroom. Tahun berikutnya ia mengambil saham minoritas, dan awal musim panas ini kemitraan lima tahun dan "investasi signifikan" diumumkan.

Ketua Jez Dickinson mengatakan Hearn awalnya terlibat melalui acara Saint Francis Hospice, di mana mereka menjalin hubungan selama pertandingan. Dickinson telah menjadi kekuatan pendorong sejak mengambil alih sebagai ketua pada Mei 2019, sebelumnya mencatat "tidak ada jalur bagi pemain muda ke tim utama", "barnya seperti pub tahun 1970-an", dan "ambisinya hanya untuk bertahan di liga". Di bawah kepemimpinannya, Brentwood memasang lapangan 3G baru pada musim panas 2024, memenangkan Isthmian North Division pada 2024/25, dan kalah di final play-off musim lalu dengan tempat di National League South dipertaruhkan.

Klub tersebut kini memiliki Pusat Keunggulan dengan 250 anak laki-laki dan perempuan berusia enam hingga 12 tahun. Dickinson mengatakan ia berbicara dengan Hearn sekali atau dua kali seminggu, menggambarkannya sebagai orang yang langsung terlibat dan tersedia untuk diskusi, dan percaya keterlibatan Hearn memberikan kesempatan untuk membawa klub ke level berikutnya.