Barry Hearn, conocido por transformar el snooker, los dardos y el boxeo en importantes deportes televisivos, sigue siendo uno de los promotores deportivos más reconocibles del mundo a los 78 años. Su involucramiento en el fútbol comenzó en marzo de 1995, cuando salvó al Leyton Orient de la quiebra comprando el club por solo 2,43 libras. Para 2007, tres lados de Brisbane Road habían sido reconstruidos, y para 2012 había eliminado cualquier deuda y, según se informa, invertido alrededor de 8 millones de libras.

Orient alcanzó la final de los play-offs de la League One en 2013/14 pero perdió ante Rotherham en Wembley, después de lo cual Hearn vendió el club a Francesco Becchetti. Tras nueve años alejado del fútbol, Hearn regresó en julio de 2023 cuando Matchroom patrocinó la camiseta de local de Brentwood Town, un equipo de la Isthmian League North Division con sede a tres millas de la sede de Matchroom. Al año siguiente tomó una participación minoritaria, y a principios de este verano se anunció una asociación de cinco años y "una inversión significativa".

El presidente Jez Dickinson dijo que Hearn se involucró inicialmente a través de un evento del Saint Francis Hospice, donde congeniaron durante un partido. Dickinson ha sido la fuerza motriz desde que asumió como presidente en mayo de 2019, habiendo señalado anteriormente que "no había un camino para los jóvenes hacia el primer equipo", "el bar era como un pub de los años 70" y "la ambición era solo mantenerse en la liga". Bajo su liderazgo, Brentwood instaló una cancha 3G completamente nueva en el verano de 2024, ganó la Isthmian North Division en 2024/25 y perdió la final de los play-offs la temporada pasada con un lugar en la National League South en juego.

El club ahora tiene un Centro de Excelencia con 250 niños y niñas de seis a 12 años. Dickinson dijo que habla con Hearn una o dos veces por semana, describiéndolo como práctico y disponible para discusiones, y cree que la participación de Hearn brinda la oportunidad de llevar al club a otro nivel.