Barry Hearn, am besten bekannt dafür, Snooker, Darts und Boxen zu großen Fernsehsportarten gemacht zu haben, bleibt im Alter von 78 Jahren einer der weltweit bekanntesten Sportveranstalter. Sein Engagement im Fußball begann im März 1995, als er Leyton Orient vor dem Bankrott rettete, indem er den Klub für nur 2,43 Pfund kaufte. Bis 2007 waren drei Seiten der Brisbane Road neu aufgebaut worden, und bis 2012 hatte er alle Schulden getilgt und Berichten zufolge rund 8 Millionen Pfund investiert.

Orient erreichte 2013/14 das Play-off-Finale der League One, verlor jedoch gegen Rotherham im Wembley, woraufhin Hearn den Klub an Francesco Becchetti verkaufte. Nach neun Jahren Abwesenheit vom Fußball kehrte Hearn im Juli 2023 zurück, als Matchroom das Heimtrikot von Brentwood Town sponserte, einer Mannschaft der Isthmian League North Division, die drei Meilen von der Matchroom-Zentrale entfernt ansässig ist. Im folgenden Jahr übernahm er eine Minderheitsbeteiligung, und Anfang dieses Sommers wurde eine fünfjährige Partnerschaft und „eine erhebliche Investition“ angekündigt.

Vorsitzender Jez Dickinson sagte, Hearn sei zunächst durch eine Saint Francis Hospice-Veranstaltung involviert worden, wo sie bei einem Spiel eine Bindung aufbauten. Dickinson ist die treibende Kraft, seit er im Mai 2019 den Vorsitz übernahm, und hatte zuvor festgestellt, dass es „keinen Weg für die Jugend in die erste Mannschaft gab“, „die Bar war wie ein Pub aus den 1970er Jahren“ und „der Ehrgeiz nur darin bestand, in der Liga zu bleiben“. Unter seiner Führung installierte Brentwood im Sommer 2024 einen brandneuen 3G-Rasen, gewann 2024/25 die Isthmian North Division und verlor im letzten Saison das Play-off-Finale, bei dem ein Platz in der National League South auf dem Spiel stand.

Der Klub verfügt nun über ein Exzellenzzentrum mit 250 Jungen und Mädchen im Alter von sechs bis 12 Jahren. Dickinson sagte, er spreche ein- bis zweimal pro Woche mit Hearn, beschrieb ihn als praktisch veranlagt und für Diskussionen verfügbar und glaubt, dass Hearns Engagement die Chance bietet, den Klub auf ein anderes Level zu heben.