विशेषज्ञ और राजनेता चेतावनी देते हैं कि काराकस और वाशिंगटन के बीच तेल सौदा वेनेजुएला के कानून का उल्लंघन करने का जोखिम उठाता है, जिससे इसकी स्थिरता पर सवाल उठते हैं। समझौता पेंटागन को एक वेनेजुएला की कंपनी में 35% हिस्सेदारी देता है, जिसे देश के भंडार का लगभग पांचवां हिस्सा, लगभग 65 अरब बैरल के अधिकार दिए गए हैं। प्रमुख विपक्षी नेता Henrique Capriles ने "कानूनी और संवैधानिक समस्याओं" का हवाला दिया, Donald Trump के 100 साल की रियायत के दावे को संविधान का उल्लंघन बताया। कार्यवाहक राष्ट्रपति Delcy Rodríguez ने इसका खंडन किया, कहा कि लाइसेंस केवल 25 साल के लिए वैध होंगे। Capriles ने Alejandro Betancourt द्वारा नियंत्रित North American Blue Energy Partners को संसाधन सौंपने से पहले निविदा प्रक्रिया की कमी पर सवाल उठाया।

Atlantic Council के David Goldwyn और Andrea Clabough ने कहा कि 100 साल की रियायत "संविधान की सीमाओं को खींचती हुई प्रतीत होती है", मौजूदा अनुबंध धारकों, नागरिकों और भविष्य की सरकारों से कानूनी चुनौतियों की भविष्यवाणी की। अमेरिका में वेनेजुएला के कानूनी विशेषज्ञ José Ignacio Hernández ने उल्लेख किया कि संविधान में राज्य के स्वामित्व वाले Petróleos de Venezuela (PDVSA) को तेल उद्योग को नियंत्रित करने का आदेश है, जिसके लिए निजी निवेशकों को ठेकेदार या संयुक्त उद्यम भागीदार के रूप में कार्य करने की आवश्यकता है।

राष्ट्रीय सभा के तेल आयोग के पूर्व अध्यक्ष Elías Matta ने सौदे का बचाव किया, यह तर्क देते हुए कि संविधान निजी पूंजी की भागीदारी की अनुमति देता है। ट्रम्प प्रशासन को उम्मीद है कि समझौता निवेश को तेज करेगा, लेकिन संभावित निवेशक कानूनी और राजनीतिक स्थिरता के लिए बारीकी से देख रहे हैं, विशेष रूप से संभावित नए चुनावों से पहले।