Jelly Roll regresó como presentador invitado de 'Jimmy Kimmel Live' por segundo verano consecutivo el lunes por la noche, usando traje y corbata por primera vez en su vida. Bromeó sobre su pérdida de peso de 300 libras, diciendo: 'Eso significa que he perdido un Donald Trump entero', haciendo referencia al peso del expresidente. El cantante country reflexionó sobre su transformación, señalando que nunca había usado traje en los Grammy, en la corte o en el funeral de su padre, pero se sentía 'bien' con su nuevo atuendo.

Su aparición destacó tanto su viaje personal de salud como su creciente presencia en la televisión nocturna. El segmento mezcló humor con sinceridad, mostrando el carisma y la cercanía de Jelly Roll como presentador. Otros destacados de la noche tardía incluyeron la profunda inmersión de John Oliver en los modelos de suscripción en 'Last Week Tonight' y un adelanto de Stevie Nicks como próxima invitada musical en 'Jimmy Kimmel Live'.