Jelly Roll は月曜の夜、2年連続の夏のゲストホストとして 'Jimmy Kimmel Live' に戻り、これまでで初めてスーツとタイを着用した。彼は300ポンドの体重減少について冗談を言い、「つまり、ドナルド・トランプ一体分やせたことになる」と言って、元大統領の体重を引用。カントリー歌手は自分の変化について振り返り、グラミー賞、裁判、父の葬儀にはこれまでスーツを着たことがないと語ったが、新しい服を着て「まあまあだ」と思った。彼の出演は、個人の健康増進への取り組みと遅夜テレビでの存在感の拡大の両方を強調した。セグメントはユーモアと誠実さを組み合わせ、ホストとしての Jelly Roll の魅力と親しみやすさを披露した。その夜の他の遅夜ハイライトには、John Oliver が 'Last Week Tonight' でサブスクリプションモデルに深く踏み込み、Stevie Nicks が 'Jimmy Kimmel Live' での upcoming musical guest として予告されたことが含まれていた。