Jelly Roll kehrte am Montagabend zum zweiten Mal in Folge als Sommer-Gastgeber von 'Jimmy Kimmel Live' zurück und trug erstmals-ever Anzug und Krawatte. Er machte Witze über seinen 300-Pfund-Gewichtsverlust und sagte: 'Das bedeutet, ich habe einen ganzen Donald Trump verloren', Anspielung auf das Gewicht des ehemaligen Präsidenten. Der Country-Sänger reflektierte über seine Transformation, dass er noch nie einen Anzug zu den Grammys, vor Gericht oder auf seiner Vaters Trauerfeier getragen habe, aber er fühlte sich 'gut' in seiner neuen Kleidung.

Seine Erscheinung hob sowohl seine persönliche Gesundheitsreise als auch seine wachsende Präsenz in der Late-Night-Fernsehzeit hervor. Der Segment vermischte Humor mit Aufrichtigkeit und zeigte Jelly Rolls Charisma und Relatabilität als Moderator. Weitere Highlights der späten Nacht umfassten John Oliver 's tiefgreifende Auseinandersetzung mit Abonnementmodellen in 'Last Week Tonight' und ein Preview von Stevie Nicks als kommenden musikalischen Gast in 'Jimmy Kimmel Live'.