Saffie Osborne fez história em Doncaster ao se tornar a primeira jumenta feminina a vencer um Clássico britânico, conduzindo Highwayman à vitória na 250ª edição do St Leger da Betfred. Concedida a monta reservada valiosa no vencedor em progresso do Vinnie Roe Stakes como justa recompensa por uma excelente temporada, o olhar foi puxado para a jovem de 24 anos que se movia elegantemente para a contenção enquanto os corredores entravavam na longa reta de Doncaster. Com o contingente de Ballydoyle aparentemente derrotado quando Osborne enviou seu cavalo com um furlong para correr, o único perigo parecia ser Billy Loughnane e o segundo favorito a 5-2, Enceladus.

No entanto, Highwayman (11-1) não estava para ser alcançado sob uma Osborne inspirada que entrou nos livros de recordações no 250º aniversário do mais antigo Clássico do mundo.