Saffie Osborne membuat sejarah di Doncaster ketika ia menjadi joki perempuan pertama yang menang klasik British, mengemudakan Highwayman menuju kemenangan dalam edisi ke-250 St Leger Betfred. Diberikan ridem cadangan yang berharga pada pemenang Vinnie Roe Stakes yang sedang membaik sebagai imbalan yang layak untuk musim yang hebat, mata tertuju pada wanita berusia 24 tahun yang bergerak dengan anggun menuju kompetisi saat pelari memasuki lurus panjang Doncaster. Dengan kontingen Ballydoyle yang tampaknya dikalahkan ketika Osborne mengirimkan hesternya dengan satu furlong untuk berlari, satu-satunya bahaya yang tampak adalah Billy Loughnane dan Enceladus favorit kedua dengan peluang 5-2.

Namun, Highwayman (11-1) tidak untuk dikembalikan di bawah Osborne yang terinspirasi yang memasukkan buku catatan pada 250 tahun keberadaan klasik tertua di dunia.