Saffie Osborne hizo historia en Doncaster al convertirse en la primera jinete femenina en ganar un Clásico británico, llevando a Highwayman a la victoria en la 250ª edición del St Leger de Betfred. Concedida la valiosa monta de repuesto en el ganador del Vinnie Roe Stakes en mejora como merecida recompensa por una excelente temporada, la atención se dirigió a la joven de 24 años que se movía con elegancia hacia la contención mientras los corredores entraban en la larga recta de Doncaster. Con el contingente de Ballydoyle aparentemente derrotado cuando Osborne envió a su monta con un furlong por delante, el único peligro parecía ser Billy Loughnane y el segundo favorito a 5-2, Enceladus.

Sin embargo, Highwayman (11-1) no estaba para ser alcanzado bajo una Osborne inspirada que entró en los anales en el 250 aniversario del más antiguo Clásico del mundo.