Saffie Osborne machte Geschichte in Doncaster, als sie die erste weibliche Jockey wurde, die ein britisches Klassikerrennen gewann, indem sie Highwayman im 250. Betfred St Leger zum Sieg führte. Ihr der wertvolle Ersatzritt auf die sich verbessernde Vinnie-Roe-Stakes-Siegerin als angemessene Belohnung für eine hervorragende Saison, wurde die Aufmerksamkeit auf die 24-jährige gezogen, die sich elegant in die Konkurrenz bewegte, während die Läufer in die lange Doncaster-Gerade eintrugen.

Mit dem Ballydoyle-Kontingent offenbar geschlagen, als Osborne ihren Reittiere mit einem Furlong zum Lauf sendete, schien die einzige Gefahr Billy Loughnane und der 5-2-Favorit Enceladus zu sein. Dennoch war Highwayman (11-1) nicht dazu bestimmt, unter einer inspirierten Osborne eingefangen zu werden, die die Geschichtsbücher im 250. Jubiläum des ältesten Klassikers der Welt öffnete.