Lorsqu'il s'agit de classer les entraîneurs de la Premier League, les titres sont primordiaux. Seulement quatre entraîneurs ont remporté plus d'un titre depuis le début de la ligue en 1992 : Sir Alex Ferguson (810 matchs, 528 victoires), Arsène Wenger (828 matchs, 476 victoires), Pep Guardiola, et Mikel Arteta (qui a gagné en 2025-26). David Moyes détient le troisième plus grand nombre de matchs (755) et de victoires (291), tandis que Harry Redknapp complète le top cinq pour les matchs et les buts marqués (818).

Le pourcentage de victoires est également important : Mauricio Pochettino reste le seul entraîneur ayant dirigé plus de 100 matchs à remporter plus de la moitié de ses matchs sans avoir remporté de titre. Carlo Ancelotti (10e) a gagné avec Chelsea en 2010 mais est parti après une saison supplémentaire. Manuel Pellegrini et Antonio Conte ont manqué la coupe malgré des périodes notables.

Le débat final du classement porte sur lesquels des légendes méritent une place, en pesant la longévité, le succès et les trophées.