プレミアリーグの監督をランキングする際、タイトル数が最も重要です。1992年のリーグ発足以来、複数のタイトルを獲得した監督はわずか4人だけです：サー・アレックス・ファーガソン（810試合、528勝）、アルセーヌ・ベンゲル（828試合、476勝）、ペップ・グアルディオラ、そしてミケル・アルテタ（2025-26シーズンに優勝）。デビッド・モイエスは試合数（755）と勝利数（291）で3位、ハリー・レドナップは試合数と得点数（818）でトップ5に入ります。勝率も重要です—マウリシオ・ポチェッティーノは100試合以上を指揮しながらタイトルを獲得せずに勝率50%以上を維持する唯一の監督です。カルロ・アンチェロッティ（10位）は2010年にチェルシーで優勝しましたが、1シーズン後に去りました。マヌエル・ペレグリーニとアントニオ・コンテは顕著な在任期間にもかかわらずランキングに入りませんでした。最終ランキングでは、どの伝説的監督がランクインに値するかを、在任期間、成功度、トロフィー数を考慮して議論します。