Bill Simmons menghadapi reaksi negatif karena menggunakan kecerdasan buatan untuk menghasilkan opini kritikus film yang sudah meninggal, Roger Ebert, di podcastnya "The Rewatchables". Pecinta film berpendapat praktik ini tidak menghormati, sementara co-host Sean Fennessey dan Amanda Dobbins mengkritik secara publik segmen tersebut. Baru-baru ini, iklan Open AI, pembuat Chat GPT, tayang di acara tersebut.

Saat wawancara podcast, Fennessey dan Dobbins mengungkapkan kekhawatiran moral tentang menyalurkan opini Ebert sekarang Open AI jadi sponsor. Co-host Simmons, Chris Ryan, sebelumnya menentang segmen itu, bercanda tanya apakah Simmons akan "menghina dirinya sendiri" dengan teknologi itu. Kontroversi ini menyoroti ketegangan antara integritas kreatif dan integrasi AI di media.

Selain itu, Simmons membahas kesepakatan lisensi Spotify dengan Netflix, mencatat konflik kepentingan alami untuk acara yang menutupi film Netflix. Episode ini menekan keberatan luas terhadap kecerdasan buatan, mencakup kekhawatiran data center dan isu kepemilikan kreatif.