Pelatih kepala Hibernian, David Gray, menantikan semifinal Piala Premier Sports yang "sangat istimewa" melawan Heart of Midlothian, sementara rekan sejawatnya Wouter Vrancken tetap tenang. Vrancken, yang memenangkan Piala Belgia bersama Mechelen pada 2019, sudah mengalahkan Hibs 3-1 di Easter Road bulan ini. Namun ia menegaskan bahwa pertandingan liga hari Selasa melawan Falkirk adalah prioritasnya. "Bagus untuk penggemar bahwa ini adalah derby Edinburgh," katanya. "Bagaimanapun, kami ingin memenangkan semifinal." Ia menepis saran bahwa keluarnya Celtic membuat trofi lebih terbuka. "Setiap tim bisa menang tergantung pada performa hari itu," tegasnya.

Kedua tim mencapai semifinal dengan kemenangan 3-0, masing-masing atas Stenhousemuir dan Ross County. Gray menyebutnya "pertandingan brilian yang dinanti" dan mengatakan derby Edinburgh "menambah sedikit lebih pedas." Ini akan menjadi pertemuan pertama semacam itu di Hampden sejak 2022, dan semifinal Piala Liga pertama bagi keduanya sejak 2023.