Le Britannique Toby Samuel a remporté son premier match de Grand Slam après une impressionnante victoire avec des sets à l'avance, tandis que Cameron Norrie a perdu dès le premier tour du US Open. Samuel, qui a franchi trois tours de qualification, a surpris l'ancien joueur top 20 Tomas Machac 6-2 6-3 6-2 en seulement 90 minutes grâce à une excellente prestation de service et de frappes au sol. Cette victoire signifie que Samuel grimpera dans le top 100 des classements ATP et il jouera contre le seed 18 Jiri Lehecka, un autre joueur tchèque, au prochain tour mercredi.

Samuel a clairement dépassé Machac pendant la majeure partie du match, avec des breaks précoces dans le premier et deuxième set suffisants pour prendre une avance rapide de deux sets. Le jeune de 23 ans a presque commis aucune erreur non forçée et n'a pas été menacé en service jusqu'au début du troisième set, lorsqu'il a été cassé, mais il a gagné six jeux consécutifs pour briser sa période d'incapacité à gagner lors des Grandes Coupes. Norrie n'a pas pu se joindre à Samuel au deuxième tour après son quatrième élimination dès le premier tour de Grandes Coupes cette année, en perdant 7-6 (8-6) 2-6 2-6 3-6 face à Luca Van Assche de France.

Un premier set tumultueux a été du côté de Norrie, mais son performance a soudainement baissé au début du deuxième set et il n'a jamais réussi à retrouver son niveau alors que Van Assche gagnait en confiance dans les longues rallyes de fond de court. Norrie, qui a été dépassé en tant que No 1 britannique par Arthur Fery après sa demi-finale à Winston-Salem le samedi, est de plus en plus frustré, mais a montré un certain combativité après avoir été cassé tôt dans le quatrième set. Il a remis à 3-3 grâce à quelques frappes excellentes, mais Van Assche a résisté au dernier relance pour le casser de nouveau et sécuriser un billet au deuxième tour du US Open pour la première fois de sa carrière.