في التسعينيات والعقد الأول من القرن الحادي والعشرين، كان تشارلتون قوة ضاربة في كرة القدم للسيدات. كان ينافس أرسنال بانتظام ويصل لنهائيات الكأس المتعددة، وقد استغرق الأمر 19 عاماً للعودة للدرجة الأولى في إنجلترا. كان هبوط فريق الرجال للتشامبيونشيب في 2007 سبباً في حل فريق السيدات - بعد عامين فقط من الفوز بكأس الاتحاد الإنجليزي. حصلوا أخيراً على رعاية وأدارهم تشارلتون كوميونيتي ترست، لكن العديد من اللاعبات غادرن وواجه النادي صعوبة في الاستقرار.

استغرق النادي 11 عاماً لكسب الترقية لدوري السيدات التشامبيونشيب آنذاك في 2018. أُعيد الفريق تحت سيطرة النادي، وعُينت لاعبة تشارلتون السابقة كارين هيلز مدربة رئيسية. أصبحوا محترفين بالكامل، مستهدفين العودة لـ WSL. الآن يستعدون لأول عام منذ 2008، سيواجهون ليفربول الأحد في مباراة الافتتاح، مباشرة على سكاي سبورتس. هيلز - أول مدربة تقود ناديين للترقية لـ WSL - قالت إنها لحظة "اضربني لأتأكد". احتل تشارلتون المركز الثالث الموسم الماضي بعد هزيمة دراماتيكية في ملحق الترقية أمام برمنغهام وكريستال بالاس. سيواجهون ملحق هبوط/ترقية ضد ليستر سيتي لتأمين مكانهم في WSL.

بالنظر لفترة نهاية الموسم، قالت هيلز إن نافذة الانتقالات الشتوية كانت أنجح لفرق أخرى، تاركة تشارلتون مرهقة. إحدى المباريات المذكورة كانت مواجهة مباشرة مع برمنغهام في ذا فالي في اليوم الأخير، خسرها تشارلتون 2-0. تم الإشادة بالتزام اللاعبات ومعدل عملهن، مع أمل هيلز في إعادة النادي لما كان عليه قبل 20 عاماً.