بدأ ميلان مشواره في الدوري الأوروبي بخسارة مخيبة للآمال 2-0 على أرضه أمام الفريق البرتغالي بنفيكا يوم الأربعاء. سجل دودي لوكيباكيو وياكوب كامينسكي في الشوطين الأول والثاني على ملعب سان سيرو، ليتفوق ماركو سيلفا على مدرب مانشستر يونايتد السابق روبن أموريم.

تقدم بنفيكا في الدقيقة 16 بهدف رائع. وجدت تمريرة كامينسكي لوكيباكيو على اليمين، فتوغل الجناح وداخل الكرة بتسديدة رائعة في الزاوية البعيدة. كان يمكن أن تكون 2-0 بعد ثماني دقائق عندما استحوذ بنفيكا على الكرة وسدد جورجي سوداكوف تسديدة منخفضة اصطدمت بالقائم. حاول ميلان الرد، وأجبرت تسديدة فيليبو تيراشيانو حارس بنفيكا أناتولي تروبين على تصدٍ جيد.

المهاجم الأمريكي كريستيان بوليسيتش، الذي لم يبدأ أي مباراة مع ميلان هذا الموسم، دخل من مقاعد البدلاء في الشوط الأول للمباراة الثانية على التوالي. لكن على عكس يوم السبت، في التعادل 2-2 مع لاتسيو بعد التأخر، فشلت تغييرات أموريم في الشوط الأول في إحداث التحول المنشود.

ضاعف بنفيكا تقدمه بعد تسع دقائق من الاستئناف، عندما كانت عرضية سفيان الكرواني المنخفضة مثالية لكامينسكي ليسدد من ست ياردات. حاول بوليسيتش تقليص الفارق لميلان لكن تروبين وقف قوياً مرة أخرى وصمد الفريق البرتغالي.