Милан начал свою кампанию в Лиге Европы с разочаровывающего домашнего поражения 2-0 от португальского клуба Бенфика в среду. Голы Доди Лукебакио и Якуба Камински в обоих таймах на Сан-Сиро позволили Марку Силве взять верх над бывшим тренером Манчестер Юнайтед Рубеном Аморимом.

Бенфика вышла вперед на 16-й минуте блестящим голом. Передача Камински нашла Лукебакио справа, и вингер сместился внутрь и закрутил великолепный удар в дальний угол. Могло быть 2-0 восемь минут спустя, когда Бенфика отобрала мяч и Георгий Судаков пробил низом в штангу. Милан пытался ответить, и удар Филиппо Терраччано вынудил вратаря Бенфики Анатолия Трубина сделать хороший сейв.

Американский нападающий Кристиан Пулишич, который еще не начинал ни одного матча за Милан в этом сезоне, вышел со скамейки запасных в перерыве второй матч подряд. Но в отличие от субботы, когда Милан отыгрался с 0-2 против Лацио, перестановки Аморима в перерыве не смогли вызвать желаемый перелом.

Бенфика удвоила преимущество через девять минут после возобновления игры, когда низкий кросс Суффиана Эль Каруани был идеальным для Камински, который расстрелял ворота с шести ярдов. Пулишич пытался отыграть один гол для Милана, но Трубин снова стоял крепко, и португальский клуб удержал победу.