Drake Maye posou com Skylar, uma adolescente de 16 anos de Massachusetts que luta contra um tumor cerebral, após sua experiência de assar com Make-A-Wish ao lado de Ann Michael Maye. O evento aconteceu no Gillette Stadium, onde Ann Michael ajudou Skylar a assar biscoitos de chocolate sem glúten. Ann Michael apresentou a Skylar uma camisa personalizada dos Patriots e a surpreendeu com ingressos e passes para o campo no jogo de pré-temporada do time contra os Philadelphia Eagles.

Drake Maye conheceu Skylar no campo antes da partida e autografou a camisa que ela usava. Em uma história publicada no site oficial dos Patriots, Skylar compartilhou que sempre amou cozinhar e assar e admirava Ann Michael durante sua era Bakemas. Ann Michael ofereceu dicas de assar durante sua sessão, observando que nunca há muitos chips de chocolate.

Drake Maye já tinha elogiado a autenticidade de Ann Michael, chamando sua jornada de incrível para seguir. A colaboração Make-A-Wish destaca a conexão do quarterback com a marca de confeitaria popular de sua esposa e o impacto comunitário.