Naomi Osaka mengalahkan Elise Mertens dengan skor 6-3 3-6 7-5 di Stadion Louis Armstrong untuk mencapai ronde keempat US Open. Juara dua kali ini berusia 28 tahun mengenakan jaket blazer-hoodie berwarna abu-abu berbatik khas dan celana longgar, menggabungkan estetika ruang rapat dan kamar ganti. Setelah kalah dalam set kedua dan tertinggal dalam set putus, Osaka pulih setelah waktu istirahat medis, mencetak ases penting pada skor 6-5 sebelum menutup pertandingan. Osaka mengaku bahwa dia "tidak memainkan dengan luar biasa" dan meminta maaf karena melempar raketnya, berkata kepada penonton: "Saya terkejut saya menang."

Sementara itu, Iva Jovic berusia 18 tahun dari Amerika Serikat meniadakan persahabatannya untuk mengalahkan Alexandra Eala dari Filipina dengan skor 7-5 3-6 7-5 dalam pertandingan thriller yang berlangsung tiga jam di Stadion Arthur Ashe. Kedua sahabat tersebut sebelumnya telah bermain ganda bersama selama Fan Week dengan ayah mereka. Jovic meraih set pertama yang ketat sebelum Eala menyeimbangkan pertandingan. Dalam set putus, Jovic prevail untuk mendapatkan tempatnya di ronde keempat di Flushing Meadows.