Karir Tim Cook sebagai CEO Apple dapat dipetakan melalui pengumuman WWDC terbaiknya. Saat ia pensiun, ia sedang merenungkan warisannya, dengan kehadiran WWDC dari 2012 hingga 2026 menjadi momen paling menonjolnya. Sapaan ikoniknya 'selamat pagi' menjadi legendaris, tetapi acara-acara ini juga mengungkapkan tonggak penting Apple.

Dari iOS 7 dan Liquid Glass hingga Mac Pro yang gagal dan kesuksesan Apple Silicon, presentasi Cook menandai baik kemenangan maupun ujian. Pada 2012, keynote WWDC pertamanya mengikuti peluncuran iPhone 4S, di mana ia dengan lancar menggantikan Steve Jobs dengan kepercayaan yang akrab. 2013 melihat akhir versi OS X yang dinamai dengan kucing, peluncuran desain ulang radikal iOS 7, dan reformasi Mac Pro yang kontroversial. Momen paling suram datang pada 2016, ketika Cook membuka WWDC dengan momen diam untuk tragedi penembakan di Orlando, Florida, menunjukkan kedalaman emosional yang langka sementara ia memandu penonton dalam kenangan sebelum keynote dimulai.