टिम कुक के रूप में Apple CEO का करियर उसके सर्वश्रेष्ठ WWDC घोषणाओं के माध्यम से मैप किया जा सकता है। जब वह सेवानिवृत्ति पर हैं, तो वह अपनी विरासत पर विचार कर रहे हैं, जिनमें 2012 से 2026 तक के WWDC उपस्थिति उसके सबसे उल्लेखनीय क्षण हैं। उसका प्रतिष्ठित 'सुप्रभात' प्रसिद्ध हो गया, लेकिन इन घटनाओं ने Apple के महत्वपूर्ण मील के पत्थर भी प्रकट किए। iOS 7 और Liquid Glass से लेकर विफल Mac Pro और Apple Silicon की सफलता तक, कुक के मुख्य भाषण ने सफलता और चुनौतियों का वर्णन किया। 2012 में, उसका पहला WWDC मुख्य भाषण iPhone 4S लॉन्च के बाद आया, जहाँ उसने Steve Jobs के स्थान पर आकर परिचित विश्वास के साथ चलाया। 2013 में OS X संस्करणों के समाप्त होने के साथ, iOS 7 के आक्रामक डिज़ाइन के लॉन्च और विवादास्पद Mac Pro पुनर्निर्माण के साथ। सबसे गंभीर क्षण 2016 में आया, जब कुक ने Orlando, Florida के गोली चलाने की घटना के लिए एक मौके के साथ WWDC खोला, जहाँ उन्होंने प्रमुख भाषण शुरू होने से पहले दर्शकों को याद में ले जाकर एक दुर्लभ भावनात्मक गहराई दिखाई।