Los recién ascendidos de la Premier League, Coventry, sobrevivieron a un susto en la segunda ronda de la Copa Carabao ante Plymouth de la Liga Un, antes de superarlo 4-2 en Home Park. La Ciudad mostró su clase al adelantarse 2-0 en los primeros cinco minutos gracias a los goles de Taiwo Awoniyi y Jack Rudoni, pero Argyle reaccionó para igualar nueve minutos después del descanso gracias al debutante Danny Irow y Xavier Amaechi. El sustituto Ephron Mason-Clark marcó el tercer gol de la Ciudad cinco minutos después de entrar en el minuto 62, antes de que Victor Torp cerrara el asunto con un penal en el minuto 78.

Awoniyi adelantó a la Ciudad en el minuto 3, elegiendo su punto después de un gran pase de cabeza de Caleb Yirenkyi. En dos minutos, la Ciudad amplió su ventaja tras un rápido contraataque por la derecha. Awoniyi servía a Rudoni corriendo hacia el objetivo y no dudó, venciendo nuevamente a Storer con un remate clínico, esta vez desde el borde del área.

Argyle respondió en el minuto 21 con Irow, quien cortó desde la izquierda y superó a Latibeaudiere, antes de enviar un disparo bajo que superó al portero de la Ciudad, Daniel Bentley, en la esquina. Awoniyi, sin marcar, pudo duplicar su cuenta en el minuto 27, pero cabeceó desviado desde seis yardas tras el centro profundo de Latibeaudiere. El intento del delantero Will Evans se fue desviado por el pie de Bentley y se fue a un poste en el minuto 31, después de que el portero no hubiera contenido el esfuerzo de larga distancia de White.

Argyle restableció la igualdad en el minuto 54 cuando el sustituto de medio tiempo, Amaechi, ganó el balón al defensor de la Ciudad, Kitching, y corrió hacia el área antes de superar a Bentley con un potente disparo bajo en la esquina. Tatsuhiro Sakamoto remató ligeramente por encima del saque de Mason-Clark en el minuto 65, antes de que este último restableciera la ventaja de la Ciudad en el minuto 67 desde cerca, asistiendo el potente centro de Torp. Torp dio a Coventry un poco de aire al convertir un penal tras una falta del sustituto Joe Edwards sobre Brandon Thomas-Asante, quien pudo haber ampliado la ventaja de la Ciudad en tiempo añadido, pero golpeó su remate sobre el borde del área de seis yardas.